बताया जाता है कि शशि कपूर अपने पिता पृथ्वीराज कपूर के कलकत्ता स्थित थिएटर में प्ले किया करते थे। जेनिफर के माता-पिता प्रसिद्ध नाट्य प्रेमी थे। जेनिफर केंडल शेक्सपियराना कंपनी के मालिक की बेटी थीं। नाटकों के कारण शश‍ि कपूर को कोलकाता में बड़ी प्रसिद्धि मिली। जेनिफर केंडल भी उनके प्ले देखने के लिए आया करती थी। इस दौरान दोनों एक दूसरे से मिलने जुलने लगे और एक दूसरे के करीब आते गए। कुछ समय बाद इस दोस्ती को दोनों ने शादी के रिश्ते में बांधने का निर्णय लिया और दोनों ने महानगर में चौरंगी लेन से थोड़ी दूर पर 13ए सदर स्ट्रीट स्थित एक होटल में शादी कर ली।