विदित हो कि 2015 के संसदीय चुनाव में धेसी ने ग्रेव्सहैम सीट से चुनाव लड़ा था लेकिन वो हार गए थे। साल 2011 में वह ग्रेव्सहैम के मेयर चुने गए। उस वक्त यूरोप में चुने गए सबसे कम उम्र के सिख थे। जीत के बाद अपनी पहली प्रतिक्रिया के रूप में अपने फ़ेसबुक पृष्ठ पर उन्होंने कहा, 'मैं अपने सभी वोटरों का शुक्रिया अदा करता हूं जिन्होंने मुझपर विश्वास किया और यह संभव बनायाद्ध”

उल्लेखनीय है कि सिंह के परिवार की जड़ें पंजाब के जालंधर में हैं। उनका परिवार फ़गवाड़ा में रहता था और उनका ताल्लुक जालंधर के रायपुर गांव से है। 

रिपोर्टों के मुताबिक उन्होंने अपनी शुरुआती स्कूलिंग जालंधर से की और बाद में ब्रिटेन के तीन सबसे प्रतिष्ठित विश्वविद्यालयों- यूनिवर्सिटी कॉलेज लंदन, ऑक्सफोर्ड के केबल कॉलेज और कैंब्रिज विश्वविद्यालय में पढ़ाई की। उनके पिता जसपाल सिंह धेसी ब्रिटेन में एक भवन निर्माण कंपनी चलाते हैं और साथ ही वह ग्रेवसेंड के सबसे बड़े गुरुद्वारा गुरुनानक दरबार के अध्यक्ष हैं।